Аспирин (ацетилсалициловая кислота). Формула ацетилсалициловой кислоты структурная химическая

06.04.2019

Вокруг аспирина

Выполнил:

Вюст Кирилл Витальевич

ацетилсалициловый кислота медицинский

Аннотация

Введение

История открытия аспирина

Строение молекулы аспирина и его свойства

Химические свойства аспирина

Качественные реакции на ацетилсалициловую кислоту

Биологические свойства

Исследование лекарств в домашней аптечке на содержание ацетил салициловой кислоты:

1 Обнаружение ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле

2 Влияние аспирина на организм

Заключение

Литература

Приложение

Аннотация

В этой работе на основании теоретического материала и экспериментальных опытов мною изучена ацетилсалициловая кислота: состав, строение, установлена ее принадлежность к классу органических веществ. Проведены эксперименты по ее обнаружению в лекарствах домашней аптечки.

Мною рассмотрено сложное органическое соединение в ракурсе не только химии, но и медицины.

Введение

Проблема: я изучаю химию второй год и уже имею представление о кислотах. Меня заинтересовало название аспирина -ацетилсалициловая кислота. В каждом доме, в аптечке имеется это лекарство, его часто прописывают доктора взрослым и детям при простудных заболеваниях. Я решил более подробно изучить химическое строение этой кислоты и ее некоторые химические свойства, а также её фармакологию. Используя химические эксперименты, обнаружить ее наличие в лекарственных препаратах домашней аптечки.

Цель: Определить, производным каких классов органических веществ можно считать аспирин; провести экспериментально характерные реакции для каждой части молекулы, изучить свойства аспирина.

· Собрать информацию об аспирине

· Изучить литературу и документы по теме

· Провести опыты с ацетилсалициловой кислотой

· Провести анкетирование учеников и учителей

Основными методами в нашем исследовании стали:

работа с научной литературой, эксперимент, анализ, анкетирование.

1. История открытия ацетилсалициловой кислоты

В 1828 г. профессор химии Мюнхенского университета Йоган Бюхнер выделил из коры ивы активную субстанцию - горький на вкус гликозид, названный им салицин (от лат. Salix - ива). Вещество оказывало жаропонижающее действие и при гидролизе давало глюкозу и салициловый спирт. В 1829 г. французский аптекарь Анри Леруа произвел гидролиз салицилового спирта. В 1838 г. итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части, выявив, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. По сути, это была первая очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата Аспирин®. В 1859 г. профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило открыть первую фабрику по ее производству в Дрездене в 1874 г. В 1853 г. французский химик Шарль Фредерик Жерар в ходе опытов нашел способ ацетилирования салициловой кислоты, однако не довел работу до конца. А в 1875 г. для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применен салицилат натрия. Огромная популярность салицилата натрия побудила немецкого химика Феликса Хоффмана, работавшего на предприятии «Bayer», в 1897 г. продолжить исследования Ш.Ф. Жерара. В сотрудничестве со своим руководителем Генрихом Дресером на основании работ французского химика он разработал новый метод получения ацетилированной формы салициловой кислоты - ацетилсалициловую кислоту, которая обладала все теми же терапевтическими свойствами, но гораздо лучше переносилась больными. Это открытие вполне можно назвать фундаментом создания препарата АСПИРИН®.

2. Строение молекулы аспирина

) Структурная формула и физические свойства ацетилсалициловой кислоты

По названию аспирина предполагаю отнести его к классу органических кислот. С этой целью нахожу формулу аспирина и провожу ряд опытов, характерных для класса кислот; изучаю его физические свойства.

Структурная формула ацетилсалициловой кислоты имеет вид:

) Физические свойства кислоты:

Внешний вид: бесцветные кристаллы

Молекулярная масса: 180,2 г/моль

Температура плавления: 141-144 С

Растворимость в холодной воде: слабо.

Растворимость в горячей воде: хорошо растворима.

Этиловый спирт: хорошо растворима.

3. Химические свойства аспирина

а) Окраска индикаторов

При реакции среды индикаторы поменяли свои окраски, что свидетельствует о наличии кислой среды:

б)При нагревании с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия:

в) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом появляется слабый запах уксуса. Выделяющуюся уксусную кислоту я обнаружил по запаху и с помощью индикатора: лакмус изменил свою окраску с синего на красную, что свидетельствует о наличии кислой среды. Из уравнения видим наличие двух кислот.

При кипячении с водой аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты:

г) Реакция обмена по карбоксильной группе.

Для этой реакции использовали питьевую соду. Реакция идет с выделением углекислого газа.

Проведенные мной реакции доказывают принадлежность ацетилсалициловой кислоты к классу органических кислот.

Ацетилсалициловая кислота вступает в различные химические реакции, которые могут служить для ее обнаружения:

1. FeCl3 (хлорид железа (III)) - Фиолетовое окрашивание.

2. Реактив Коберта - Розовое окрашивание.

3. CuSO4 (сульфат меди(II)

5. Биологические свойства

При растворении аспирина в горячем солевом растворе происходит гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом одним из продуктов гидролиза является салициловая кислота. (Данное свойство аспирина доказано проведенным экспериментом в разделе «Химические свойства кислоты».)

Салициловая кислота уже в незначительной концентрации препятствует росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий.

1.С целью проверки данных свойств аспирина мною проведен опыт с кусочками хлеба.

При взаимодействии водного раствора аспирина с кусочками свежего куриного мяса образовался белый осадок, сама структура и цвет мышечной не изменились.

6. Исследование разнообразных лекарств в домашней аптечке

Теперь я могу устроить ревизию в домашней аптечке и исследовать самые разнообразные лекарства: жаропонижающие, препараты от головной боли, от ревматизма и другие, на содержание ацетилсалициловой кислоты или ее эфиров. Несмотря на важность и полезность аспирина, необходимо помнить, что он категорически запрещен для применения детям младше 18 лет в связи с риском развития такого опасного осложнения, как синдром Рейе (острая печеночная энцефалопатия). Также применение аспирина вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта и противопоказан пациентам с язвенной болезнью, гастритом и пр. Поэтому ацетилсалициловая кислота применяется в составе комбинированных препаратов, куда входят все необходимые компоненты для устранения симптомов простуды и гриппа.

В составе этих лекарств указано, что в них входит ацетилсалициловая кислота.

6.1 Обнаружение ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле

Для обнаружения ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле использовали качественную реакцию с реактивом Коберта. Для этого налили в пробирку 3 мл концентрированной серной кислоты и осторожно добавили 3 капли формалина. Небольшое количество растворенного в воде парацетамола мы поместили в пробирку, добавили две капли серной кислоты и через несколько минут смешали с одной каплей реактива, вскоре у нас получилось розовое окрашивание

2 Влияние аспирина на организм

В России аспирин чаще всего применяют как жаропонижающее средство. Но во многих других странах аспирин используют как болеутоляющий препарат для снятия головной и зубной боли, болей в суставах и так далее. Этим полезные свойства аспирина не исчерпываются, но, к сожалению, есть у него и отрицательные свойства.

Аспирин снижает тромбообразование, воздействуя на процессы агрегации (склеивания) тромбоцитов, поэтому он нашёл применение в лечении и профилактике тромбозов. При этом аспирин противопоказан людям: при индивидуальной непереносимости препарата; при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, эрозивном гастрите, язвенном колите, при геморрагическом диатезе (нарушении свертываемости крови, сопровождающейся повышенной кровоточивостью); при бронхиальной астме, возникающей на фоне приёма аспирина; при беременности и кормлении грудью ребёнка; детям до 15 лет с вирусными инфекциями (могут возникать тяжёлые нарушения со стороны центральной нервной системы и печени); при нарушении функций почек и печени; при одновременном лечении препаратами, понижающими свёртывание крови; при одновременном приёме алкоголя.

При применении аспирина возможно появление следующих побочных эффектов:

со стороны желудочно-кишечного тракта: тошноты, рвоты, изжоги, нарушения аппетита, болей в области желудка; снижения функции печени;

со стороны центральной нервной системы: головокружения и шума в ушах, ухудшения слуха; со стороны кроветворения: повышенного риска кровотечения; кожных и других аллергических реакций.

При длительном применении аспирина возможны нарушения стула, желудочные кровотечения (может поражаться слизистая желудка и двенадцатиперстной кишки). Если требуется длительное лечение аспирином, то рекомендуется регулярно исследовать кровь и кал на скрытую кровь.

Аспирин очень распространённое, но не такое уж безопасное лекарственное средство, поэтому его лучше применять по назначению врача. Сегодня он остается самым популярным лекарственным средством (Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина). В связи с этим я провел анкетирование среди учащихся и учителей (приложение #2)

Заключение

В ходе данной работы я изучил состав, химическое строение, физические и химические свойства ацетилсалициловой кислоты, а также влияние аспирина на организм. Расширил свой кругозор в области химии. На основе новых знаний, пришел к следующему выводу:

) Ацетилсалициловая кислота относится к классу органических кислот, изучение которых мне предстоит в 10 классе.

) Провел эксперименты по определению химических свойств аспирина и его содержания в препаратах, в составе которых он указан.

) Аспирин, благодаря своим свойствам, находит широкое применение как в медицине, входит в состав многих комбинированных препаратов, используется в пищевой промышленности.

) Несмотря на всю полезность, аспирин также может оказывать негативное влияние на человека.

) По результатам анкетирования определили, что:

У большинства школьников и учителей нашей школы в домашней аптечке есть аспирин (Аспиринсодержащие лекарства).

Ученики чаще всего принимают аспирин при боли в голове/ Учителя при температуре.

Большинство учеников не знают о вреде аспирина (Аспиринсодержащих лекарств)/ Учителя знают о вреде аспирина (Аспиринсодержащих лекарств).

Литература

1. #"605283.files/image012.gif">

Оборудование: часовое стекло, пробирка, держатель пробирки.

Реактивы: таблетка аспирина, серная кислота.

Ацетилсалициловая кислота вступает и в некоторые другие реакции, которые могут служить для ее обнаружения и в то же время дают наглядное представление о ее химических свойства.

Нальем в пробирку 3 мл концентрированной серной кислоты и осторожно добавим 3 капли формалина, то есть раствора метаналя. Полученный раствор называется реактивом Коберта. Небольшое количество ацетилсалициловой кислоты мы поместили на часовое стекло, добавили две капли серной кислоты и через несколько минут смешали с одной каплей реактива, вскоре у нас получилось розовое окрашивание (иногда для этого необходимо слабое нагревание).

Оборудование: пробирка, держатель пробирки.

Реактивы: вода, раствор ацетилсалициловой кислоты, раствор сульфата меди. К малому количеству приготовленного ранее раствора ацетилсалициловой кислоты мы добавили несколько капель раствора сульфата меди и нагрели. Мы увидели яркое изумрудно-зеленое окрашивание.

Оборудование: химические стаканы, чашка Петри.

Реактивы: вода, аспирин, кусочки хлеба.

Возьмем две чашки Петри и положим на них по кусочку хлеба. На один кусочек хлеба накапаем раствор аспирина, а другой кусочек просто смочим водой. Через несколько дней мы заметили быстрый рост плесневых грибков в контрольных опытах там, где не была добавлена ацетилсалициловая кислота. Между тем, хлеб, обработанный ацетилсалициловой кислотой, совсем не испортился. Таким образом, ацетилсалициловая кислота препятствует росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий.

Оборудование: химические стаканы.

Реактивы: вода, аспирин, желудочный сок, кусочки мяса.

· 1 стакан (Мясо + H 2 0). Уже на 2 день наблюдаем помутнение раствора, появление неприятного запаха. В конце опыта наблюдаем значительное помутнение раствора; увеличение неприятного запаха.

· 2 стакан (Мясо + раствор аспирина) В конце опыта наблюдаем незначительное помутнение раствора; практически отсутствует неприятный запах.

3 стакан (Мясо + раствор аспирина + желудочный сок) В конце опыта также наблюдаем незначительное помутнение раствора; практически отсутствует неприятный запах.

В конце опыта также наблюдаем незначительное помутнение раствора; практически отсутствует неприятный запах.

2. Анкетирование

Брутто-формула

C 9 H 8 O 4

Фармакологическая группа вещества Ацетилсалициловая кислота

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

50-78-2

Характеристика вещества Ацетилсалициловая кислота

Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Мало растворим в воде при комнатной температуре, растворим в горячей воде, легко растворим в этаноле, растворах едких и углекислых щелочей.

Фармакология

Фармакологическое действие - противовоспалительное, жаропонижающее, антиагрегационное, анальгезирующее .

Ингибирует циклооксигеназу (ЦОГ-1 и ЦОГ-2) и необратимо тормозит циклооксигеназный путь метаболизма арахидоновой кислоты, блокирует синтез ПГ (ПГA 2 , ПГD 2 , ПГF 2aльфа, ПГE 1 , ПГE 2 и др.) и тромбоксана. Уменьшает гиперемию, экссудацию, проницаемость капилляров, активность гиалуронидазы, ограничивает энергетическое обеспечение воспалительного процесса путем угнетения продукции АТФ. Влияет на подкорковые центры терморегуляции и болевой чувствительности. Снижение содержания ПГ (преимущественно ПГЕ 1) в центре терморегуляции приводит к понижению температуры тела вследствие расширения сосудов кожи и увеличения потоотделения. Обезболивающий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также периферическим противовоспалительным действием и способностью салицилатов снижать альгогенное действие брадикинина. Уменьшение содержания тромбоксана А 2 в тромбоцитах приводит к необратимому подавлению агрегации, несколько расширяет сосуды. Антиагрегантное действие сохраняется в течение 7 суток после однократного приема. В ходе ряда клинических исследований показано, что существенное ингибирование склеиваемости кровяных пластинок достигается при дозах до 30 мг. Увеличивает фибринолитическую активность плазмы и снижает концентрацию витамин K-зависимых факторов свертывания (II, VII, IX, X). Стимулирует выведение мочевой кислоты, поскольку нарушается ее реабсорбция в канальцах почек.

После приема внутрь достаточно полно всасывается. При наличии кишечнорастворимой оболочки (устойчива к действию желудочного сока и не допускает всасывания ацетилсалициловой кислоты в желудке) абсорбируется в верхнем отделе тонкого кишечника. Во время абсорбции подвергается пресистемной элиминации в стенке кишечника и в печени (деацетилируется). Абсорбированная часть очень быстро гидролизуется специальными эстеразами, поэтому T 1/2 ацетилсалициловой кислоты составляет не более 15-20 мин. В организме циркулирует (на 75-90% в связи с альбумином) и распределяется в тканях в виде аниона салициловой кислоты. C max достигается примерно через 2 ч. C белками плазмы крови ацетилсалициловая кислота практически не связывается. При биотрансформации в печени образуются метаболиты, обнаруживаемые во многих тканях и моче. Экскреция салицилатов осуществляется преимущественно путем активной секреции в канальцах почек в неизмененной форме и в виде метаболитов. Выведение неизмененного вещества и метаболитов зависят от pH мочи (при подщелачивании мочи возрастает ионизирование салицилатов, ухудшается их реабсорбция и значительно увеличивается экскреция).

Применение вещества Ацетилсалициловая кислота

ИБС, наличие нескольких факторов риска ИБС, безболевая ишемия миокарда, нестабильная стенокардия, инфаркт миокарда (для снижения риска повторного инфаркта миокарда и смерти после инфаркта миокарда), повторная преходящая ишемия мозга и ишемический инсульт у мужчин, протезирование клапанов сердца (профилактика и лечение тромбоэмболий), баллонная коронарная ангиопластика и установка стента (снижение риска повторного стеноза и лечение вторичного расслоения коронарной артерии), а также при неатеросклеротических поражениях коронарных артерий (болезнь Кавасаки), аортоартериит (болезнь Такаясу), клапанные митральные пороки сердца и мерцательная аритмия, пролапс митрального клапана (профилактика тромбоэмболии), рецидивирующие тромбоэмболии легочной артерии, синдром Дресслера, инфаркт легкого, острый тромбофлебит. Лихорадка при инфекционно-воспалительных заболеваниях. Болевой синдром слабой и средней интенсивности различного генеза, в т.ч. грудной корешковый синдром, люмбаго, мигрень, головная боль, невралгия, зубная боль, миалгия, артралгия, альгодисменорея. В клинической иммунологии и аллергологии используется в постепенно нарастающих дозах для продолжительной «аспириновой» десенситизации и формирования стойкой толерантности к НПВС у больных с «аспириновой» астмой и «аспириновой» триадой.

По показаниям ревматизм, ревматическая хорея, ревматоидный артрит, инфекционно-аллергический миокардит, перикардит — в настоящее время применяется очень редко.

Противопоказания

Гиперчувствительность, в т.ч. «аспириновая» триада, «аспириновая» астма; геморрагический диатез (гемофилия, болезнь Виллебранда, телеангиоэктазия), расслаивающая аневризма аорты, сердечная недостаточность, острые и рецидивирующие эрозивно-язвенные заболевания ЖКТ, желудочно-кишечное кровотечение, острая почечная или печеночная недостаточность, исходная гипопротромбинемия, дефицит витамина К, тромбоцитопения, тромботическая тромбоцитопеническая пурпура, дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, беременность (I и III триместр), грудное вскармливание, детский и подростковый возраст до 15 лет при применении в качестве жаропонижающего средства (риск развития синдрома Рейе у детей с лихорадкой на фоне вирусных заболеваний).

Ограничения к применению

Гиперурикемия, нефролитиаз, подагра, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки (в анамнезе), тяжелые нарушения функции печени и почек, бронхиальная астма, ХОБЛ, полипоз носа, неконтролируемая артериальная гипертензия.

Применение при беременности и кормлении грудью

Применение больших доз салицилатов в I триместре беременности ассоциируется с повышенной частотой дефектов развития плода (расщепление неба, пороки сердца). Во II триместре беременности салицилаты можно назначать только с учетом оценки риска и пользы. Назначение салицилатов в III триместре беременности противопоказано.

Салицилаты и их метаболиты в небольших количествах проникают в грудное молоко. Случайный прием салицилатов в период лактации не сопровождается развитием побочных реакций у ребенка и не требует прекращения грудного вскармливания. Однако при длительном применении или назначении в высоких дозах кормление грудью следует прекратить.

Побочные действия вещества Ацетилсалициловая кислота

Со стороны сердечно-сосудистой системы и крови (кроветворение, гемостаз): тромбоцитопения, анемия, лейкопения.

Со стороны органов ЖКТ: НПВС-гастропатия (диспепсия, боль в эпигастральной области, изжога, тошнота и рвота, тяжелые кровотечения в ЖКТ), снижение аппетита.

Аллергические реакции: реакции гиперчувствительности (бронхоспазм, отек гортани и крапивница), формирование на основе гаптенового механизма «аспириновой» бронхиальной астмы и «аспириновой» триады (эозинофильный ринит, рецидивирующий полипоз носа, гиперпластический синусит).

Прочие: нарушение функции печени и/или почек, синдром Рейе у детей (энцефалопатия и острая жировая дистрофия печени с быстрым развитием печеночной недостаточности).

При длительном применении — головокружение, головная боль, шум в ушах, снижение остроты слуха, нарушение зрения, интерстициальный нефрит, преренальная азотемия с повышением уровня креатинина крови и гиперкальциемией, папиллярный некроз, острая почечная недостаточность, нефротический синдром, заболевания крови, асептический менингит, усиление симптомов застойной сердечной недостаточности, отеки, повышение уровня аминотрансфераз в крови.

Взаимодействие

Усиливает токсичность метотрексата, снижая его почечный клиренс, эффекты наркотических анальгетиков (кодеин), пероральных противодиабетических препаратов, гепарина, непрямых антикоагулянтов, тромболитиков и ингибиторов агрегации тромбоцитов, снижает эффект урикозурических ЛС (бензбромарон, сульфинпиразон), гипотензивных средств, диуретиков (спиронолактон, фуросемид). Парацетамол, кофеин повышают риск развития побочных явлений. Глюкокортикоиды, этанол и этанолсодержащие ЛС усиливают негативное воздействие на слизистую оболочку ЖКТ и увеличивают клиренс. Повышает концентрацию дигоксина, барбитуратов, солей лития в плазме. Антациды, содержащие магний и/или алюминий, замедляют и ухудшают всасывание ацетилсалициловой кислоты. Миелотоксические ЛС усиливают проявления гематотоксичности ацетилсалициловой кислоты.

Передозировка

Может возникать после однократного приема большой дозы или при длительном употреблении. Если однократная доза меньше 150 мг/кг, острое отравление считают легким, 150-300 мг/кг — умеренным, при употреблении более высоких доз — тяжелым.

Симптомы: синдром салицилизма (тошнота, рвота, шум в ушах, нарушение зрения, головокружение, сильная головная боль, общее недомогание, лихорадка — плохой прогностический признак у взрослых). Более тяжелое отравление — ступор, судороги и кома, некардиогенный отек легких, резкая дегидратация, нарушения КЩС (вначале — респираторный алкалоз, затем — метаболический ацидоз), почечная недостаточность и шок.

При хронической передозировке концентрация, определяемая в плазме, плохо коррелирует со степенью тяжести интоксикации. Наибольший риск развития хронической интоксикации отмечается у людей пожилого возраста при приеме в течение нескольких суток более 100 мг/кг/сут. У детей и пациентов пожилого возраста начальные признаки салицилизма не всегда заметны, поэтому целесообразно периодически определять концентрацию салицилатов в крови. Уровень выше 70 мг% свидетельствует об умеренном или тяжелом отравлении; выше 100 мг% — о крайне тяжелом, прогностически неблагоприятном. При отравлении средней тяжести необходима госпитализация по крайней мере на 24 ч.

Лечение: провокация рвоты, назначение активированного угля и слабительных, мониторирование КЩС и электролитного баланса; в зависимости от состояния обмена веществ — введение натрия гидрокарбоната, раствора натрия цитрата или натрия лактата. Повышение резервной щелочности усиливает выведение ацетилсалициловой кислоты за счет ощелачивания мочи. Ощелачивание мочи показано при уровне салицилатов выше 40 мг%, обеспечивается в/в инфузией гидрокарбоната натрия — 88 мэкв в 1 л 5% раствора глюкозы, со скоростью 10-15 мл/кг/ч. Восстановление ОЦК и индукция диуреза (достигается введением гидрокарбоната в той же дозе и разведении, повторяют 2-3 раза); следует иметь в виду, что интенсивная инфузия жидкости пожилым больным может привести к отеку легких. Не рекомендуется применение ацетазоламида для ощелачивания мочи (может вызывать ацидемию и усиливать токсическое действие салицилатов). Гемодиализ показан при уровне салицилатов более 100-130 мг%, а у больных с хроническим отравлением — 40 мг% и ниже при наличии показаний (рефрактерный ацидоз, прогрессирующее ухудшение состояния, тяжелое поражение ЦНС, отек легких и почечная недостаточность). При отеке легких — ИВЛ смесью, обогащенной кислородом, в режиме положительного давления в конце выдоха; для лечения отека мозга применяют гипервентиляцию и осмотический диурез.

Пути введения

Внутрь.

Меры предосторожности вещества Ацетилсалициловая кислота

Нежелательно совместное применение с другими НПВС и глюкокортикоидами. За 5-7 суток до хирургического вмешательства необходимо отменить прием (для уменьшения кровоточивости в ходе операции и в послеоперационном периоде).

Вероятность развития НПВС-гастропатии снижается при назначении после еды, использовании таблеток с буферными добавками или покрытых специальной кишечнорастворимой оболочкой. Риск геморрагических осложнений считается наименьшим при применении в дозах <100 мг/сут.

Следует учитывать, что у предрасположенных пациентов ацетилсалициловая кислота (даже в небольших дозах) уменьшает выведение мочевой кислоты из организма и может стать причиной развития острого приступа подагры.

Во время длительной терапии рекомендуется регулярно производить анализ крови и исследовать кал на скрытую кровь. В связи с наблюдавшимися случаями гепатогенной энцефалопатии не рекомендуется для купирования лихорадочного синдрома у детей.

Взаимодействия с другими действующими веществами

Связанные новости

Торговые названия

Название	Значение Индекса Вышковского ®
	0.1073
	0.0852
	0.0676
	0.0305
	0.0134
	0.0085
	0.0079

Химические свойства аспирина

а) Окраска индикаторов

При реакции среды индикаторы поменяли свои окраски, что свидетельствует о наличии кислой среды:

в) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

При кипячении с водой аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты:

г) Реакция обмена по карбоксильной группе.

Для этой реакции использовали питьевую соду. Реакция идет с выделением углекислого газа.

Качественные реакции на ацетилсалициловую кислоту

FeCl3 (хлорид железа (III)) - Фиолетовое окрашивание.

Реактив Коберта - Розовое окрашивание.

CuSO4 (сульфат меди(II)

Биологические свойства

1. С целью проверки данных свойств аспирина мною проведен опыт с кусочками хлеба.

2. При взаимодействии водного раствора аспирина с кусочками свежего куриного мяса образовался белый осадок, сама структура и цвет мышечной не изменились.

Исследование разнообразных лекарств в домашней аптечке

В составе этих лекарств указано, что в них входит ацетилсалициловая кислота.

Обнаружение ацетилсалициловой кислоты в парацетамоле

Влияние аспирина на организм

При применении аспирина возможно появление следующих побочных эффектов:

МУНИЦИПАЛЬНОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ «СРЕДНЯЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ШКОЛА № 17» Г. ЧЕБОКСАРЫ

Исследовательская работа по химии

Безопасен ли аспирин?

Выполнила ученица

11 «А» класса Валеева Л.

Руководитель: учитель

Химии Пантеева Е.Н.

Чебоксары 2015

Введение	2
История создания аспирина	3
	4
Химическое строение аспирина	5
	5
	6-7
	7
	7
	8
	8
Определение фенолпроизводного в растворе аспирина	8-9
Выводы	10
Приложение 1. Рекомендации по применению аспирина	11
Приложение 2. Природные источники ацетилсалициловой кислоты	12
Приложение 3. Интересные факты и рекорды Гиннеса	13
Список литературы	14

Введение

"И аспирина тягостный глоток

дарит тебе непринужденность духа,

благие преимущества недуга

и смелости недобрый холодок"

(Б. Ахмадулина, "Вступление в простуду")
Аспирин – панацея от всех болезней?

В чём его польза? А может быть вред? Ответить на эти вопросы я решила в своей исследовательской работе.

Актуальность

В современном мире человек употребляет различные виды лекарств, не зная об истинных свойствах и побочных эффектах которое оно несет. Аспирин часто употребляется и имеет большое распространение среди болеутоляющих лекарств. Некоторые люди не проживают без него и дня. Но что же на самом деле несет столь известное лекарство? И почему врачи не рекомендуют его к употреблению?

Тема, которую я рассматривала, является познавательной и актуальной для многих людей. Необходимо правильно употреблять аспирин, а также знать о его побочных эффектах, которое может нанести человеку это лекарство.
Цель работы: изучить свойства аспирина и его химическое строение, влияние этого лекарства на организм человека, выяснить причины ограничений аспирина в качестве лекарственного препарата, а также узнать способы получения аспирина из природного сырья.
Задачи:

Изучить исторические сведения.
Изучить свойства и химический состав аспирина.
Провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты
Составить рекомендации по применению препарата.

Популярность аспирина

Сейчас ежегодно употребляется более 50 миллионов упаковок аспирина. Англичане принимают его в виде порошка, американцы предпочитают таблетки, а французы - свечи.

Аспирин сразу и надолго завоевал популярность. Он и близкородственные вещества входят сегодня в состав более чем 400 препаратов, продающихся без рецептов и применяемых для лечения головной боли и артрита. В США ежегодно потребляется до 20 т аспирина.

Секрет всемирной популярности аспирина прост: этот препарат дешев, эффективен и доступен без рецептов.

История создания аспирина

История препарата Аспирин - одна из самых продолжительных и красивых в фармакологии. Еще Гиппократом были упомянуты целебные свойства ивовой коры, естественного источника салицилатов, как жаропонижающего и болеутоляющего средства.

К 1829 году ученые обнаружили, что действующим началом препарата из ивы является вещество салицин, обладающее обезболивающими свойствами.

Незадолго до того, как был выделен активный ингредиент коры ивы, в 1828 году Иоганн Бюхнер, профессор фармации в Мюнхенском университете, получил небольшое количество горькой желтой субстанции в виде игольчатых кристаллов, которую он назвал салицин. Два итальянца, Брунателли и Фонтана, в действительности уже получали салицин в 1826 году, но в весьма неочищенном виде. В 1838 г. итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части (сахар и салицилальдегид), выявив, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. Ему удалось получить салициловую кислоту в чистом виде . По сути, это была первая очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата.

Сначала салицин получали промышленным путем из очищенной ивовой коры. Однако уже в 1874 г. в Дрездене была основана первая большая фабрика по производству синтетических салицилатов, исходя из фенола, диоксида углерода и натрия.

Проблема была в том, что салициловая кислота негативно воздействовала на желудок, и необходимо было искать способ нейтрализации соединения. Первый человек, сделавший это, был французский химик по имени Чарльз Фредерик Герхардт. В 1853 году Герхардт нейтрализовал салициловую кислоту натрием и ацетилхлоридом, получив ацетилсалициловую кислоту.

27 февраля 1900 г фирма "Байер" вышла на рынок с новым чудесным препаратом под названием «Аспирин».

Аспирин вначале продавался в виде порошка, позже был выпущен в виде таблетки , еще позднее был выпущен в виде таблетки с витамином «С». Последняя форма была создана не для удобства. Шипучие таблетки содержат специальный буфер, который значительно уменьшает выраженность раздражающего воздействия ацетилсалициловой кислоты на слизистую оболочку желудка. Это обеспечивает гораздо лучшую переносимость препарата и снижает частоту и выраженность нежелательных побочных реакций со стороны пищеварительного тракта. Кроме того, препарат в форме шипучих таблеток начинает заметно быстрее действовать.

Аспирин и чистую салициловую кислоту стали получать синтетически, ивовая кора больше не играет существенной роли в медицине как средство против высокой температуры и ревматизма. Правда осталось актуальным ее потогонное болеутоляющее и мочегонное действие теперь ее очень редко используют в чайных смесях. Чай из ивовой коры применяют при всех лихорадочных заболеваниях, прежде всего таких, для которых характерны головные боли.

Фармакологические свойства аспирина
Аспирин оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, поэтому его широко применяют при лихорадочном состоянии, головной боли, невралгиях и при ревматизме. В организме происходит постепенный гидролиз аспирина, поэтому действие его начинается через несколько минут. Он эффективен при боли небольшой или средней интенсивности.

Аспирин полезен при тромбофлебитах, предупреждает свёртывание крови и образование послеоперационных тромбов, снимает приступы стенокардии при ишемической болезни сердца. Но у аспирина есть и противопоказания - его нельзя принимать при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, при желудочно-кишечных кровотечениях, т.к. кислая среда, которую создаёт аспирин при взаимодействии с водой, может усугубить течение болезней.

Ученые из университета Оксфорда изучили 25570 пациентов, которые регулярно принимали аспирин в течение четырех лет. Анализ всех заболеваний этих людей привел специалистов к выводу, что риск смерти от всех причин, в среднем, на 10% ниже именно у тех, кто пьет по 75 мг препарата ацетилсалициловой кислоты. Результаты сенсационного исследования были опубликованы в авторитетном медицинском издании Lancet.

"Аспирин может оказаться действительно уникальным лекарством "от всего". Дешевые таблетки помогут существенно снизить риск развития опаснейших болезней", - заявил профессор Питер Ротуэлл, ведущий автор и руководитель исследования. Он уверен, что для некоторых видов рака "волшебный" эффект аспирина может быть даже более выраженным. Так, регулярный прием препарата сокращает 20-летний риск развития рака простаты примерно на 10%, рака легких - на 30%, рака кишечника - на 40%, рака пищевода и горла - на 60%.

"Судя по всему, чем дольше вы пьете аспирин, тем меньше у вас шансов серьезно заболеть", - заявил профессор Ротуэлл. Специалист полагает, что наиболее правильная превентивная тактика рака - начать принимать аспирин примерно в 40 - 45 лет и продолжать в течение всей жизни. Таблетки нужно пить каждый день, непременно запивая молоком, говорит профессор. Это нужно для того, чтобы снизить раздражающее действие ацетилсалициловой кислоты на слизистые оболочки. Кроме того, кальций, содержащийся в молоке, усиливает лечебное действие ацетилсалициловой кислоты.

Применение аспирина обычно ограничивают из-за того, что данный препарат может вызывать желудочно-кишечные кровотечения, лекарство может "разжижать" кровь. Профессор Ротуэлл уверяет, что положительный эффект аспирина перевешивает все его побочные эффекты.

К несчастью, аспирин остаётся распространённой причиной отравления маленьких детей. Кроме того, по некоторым данным, лечение детей аспирином при гриппе или ветрянке увеличивает риск развития синдрома Рейе – заболевание, которое оканчивается смертельным исходом в 20-40%.

Химическое строение аспирина

Строение ацетилсалициловой кислоты

Название по ИЮПАК 2-ацетилоксибензойная кислота. Эмпирическая формула C 9 H 8 O 4

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,16

Температура плавления (в °C): 136,5

Температура разложения (в °C): 140
Физико-химические свойства аспирина

Физические свойства: ацетилсалициловая кислота-белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде при комнатной температуре, растворимое в горячей воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей, температура плавления: 143 – 144°С.

Химические свойства:

1.Наиболее характерной реакцией является – гидролиз. При нагревании с водой происходит реакция гидролиза, в результате образуются две кислоты – салициловая и уксусная: салициловая кислота содержит две функциональные группы – OH и COOH. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

2. Фиолетовое окрашивание раствора обусловлено группой OH, вступающей с раствором хлорида железа (III) – FeCl 3 в характерную для фенолов реакцию.

Воздействие аспирина на организм человека

Положительные воздействия:

Небольшие дозы аспирина улучшают работу сердца - такой вывод был сделан в ходе исследования немецкими специалистами. А недавно ученые обнаружили еще одно полезное свойство этого лекарства. Напомним, что небольшие дозы аспирина уменьшают риск развития болезней сердца у женщин на 25%. Еще более удивительным способом это лекарство действует на желудочно-кишечный тракт - 1 таблетка аспирина в год способна снизить риск развития рака желудка на 36%.

Эксперты из Гарвардского университета выяснили, что аспирин может оказать положительный эффект на зрение женщин. Следует отметить, что ранее ученые предполагали, что аспирин, наоборот, оказывает отрицательное воздействие на здоровье глаз.10-летнее наблюдение за 111 женщинами показало, что те представительницы прекрасного пола, которые принимают аспирин, на 18% реже страдают заболеваниями глаз. Но все-таки принимать аспирин специально для укрепления здоровья глаз не стоит.

Салициловая кислота считается щадящим средством для лечения угревой сыпи. Мягкий отшелушивающий эффект способствует удалению закупоривающего жира из кожных клеток. Салициловую кислоту можно назвать маленьким чемпионом по борьбе с прыщами - настолько широк спектр ее применения в лечебной косметологии.

Некоторые средства для удаления бородавок содержат также активный компонент - салициловую кислоту. Салициловая кислота разрушает утолщенные кожные покровы, образующие бородавку, после чего они могут быть удалены при помощи пилочки или наждачной бумаги.

Салициловый пилинг является одним из видов химического пилинга и позволяет добиться омоложения кожи, а также улучшения ее внешнего вида не прибегая к средствам пластической хирургии.

Аспирин широко используется для лечения ревматических заболеваний, при зубной боли, мигрени, невралгиях и др. патологических состояниях, сопровождающихся воспалением, болью, высокой температурой.

Отрицательные воздействия:

Стоматологи из Университета Мериленда в Балтиморе пришли к выводу, что аспирин оказывает пагубное влияние на здоровье зубов. Оказывается, долгий прием этого болеутоляющего средства ведет к разрушению зубов.

Ацетил салициловая кислота, способна вызвать ожог слизистой оболочки десен. Ученым удалось установить еще одно побочное действие аспирина. Оказывается, этот медицинский препарат значительно увеличивает риск возникновения мозговых микрокровотечений. Многие врачи назначают аспирин пожилым людям как препарат для лечения или предотвращения болезней сердца.

Однако и пациентам, и медикам следует помнить, что это лекарство может привести к неожиданным последствиям.

В связи с этим перед назначением аспирина нужно взвесить все «за» и «против» и выяснить, насколько вероятно возникновение кровотечения в мозг именно у данного пациента .

Реальную угрозу представляет собой интоксикация аспирином. Ученые отмечают, что в ограниченных количествах салициловая кислота, результат распада аспирина в организме, связывается с белками крови, но при длительном применении аспирина в больших дозах она частично находится в свободном состоянии и может послужить причиной интоксикации организма. У многих людей есть выраженная гиперчувствительность к аспирину. Даже малые его дозы у таких людей могут вызвать симптомы отравления: головную боль, сонливость, заторможенность и звон в ушах. А большие дозы могут привести к нарушению работы печени, особенно у людей, страдающих ревматизмом и заболеваниями соединительной ткани, капиллярному нефриту, но, в общем, снижение мочеиспускательных функций обратимо и восстанавливается после прекращения приема лекарства.

При тяжелой интоксикации наступает нарушение кислотно-щелочного баланса, гипервентиляция легких и внутренние кровотечения.
Практическая часть исследования

Для исследования я взяла два образца лекарственного препарата: Аспирин С (производитель Германия) и Ацетилсалициловую кислоту российского производства. Я собираюсь изучить их химические свойства.

Прежде чем приступить к практической части нашей работы я изучила инструкцию данных лекарственных средств (приложение). В результате исследования инструкции , я увидела: разную дозировку активного вещества, состав вспомогательных веществ, отличия в рекомендациях по использованию препаратов.
Определение растворимости аспирина в воде

Растерли в ступке аспирин российского производства. Высыпали содержимое в химический стаканчик с водой комнатной температуры и перемешали. Аспирин растворяется плохо. Остается белый осадок. Одну шипучую таблетку аспирина С Германского производства также добавили в химический стаканчик с водой комнатной температуры. Подождали, пока она растворится полностью. Получился однородный раствор, прозрачный, без осадка.

Налили в пробирку раствор российского аспирина и нагрели на спиртовке примерно 30 секунд до повышения температуры, чтобы приблизить максимально к условиям внутри организма. Растворимость не улучшилась.
Результаты и выводы:

№ 1 – АСПИРИН С (производство Германия) - растворимость очень хорошая

№ 2 – АСПИРИН (производство Россия) – растворимость плохая.

Ацетилсалициловая кислота, согласно физическим свойствам, малорастворимая в холодной воде. Но Аспирин С хорошо растворился уже в холодной воде. Аспирин российского производства практически не растворился в холодной воде и также плохо растворился и после нагревания. Внимательно изучив инструкцию по составу лекарств, пришли к выводу, что крахмал, который присутствует в качестве вспомогательного вещества в аспирине российского производства, является малорастворимым веществом, что также сказалось на растворении аспирина российского производства.

По инструкции данные лекарства следует запивать водой (рекомендации всех производителей) и дополнительно молоком для Аспирина российского производства.

Результат данного опыта показывает, что среди выбранных для исследования лекарств, содержащих ацетилсалициловую кислоту, аспирин российского производства малорастворимый в воде, поэтому попав в желудок, есть риск того что он прикрепится к стенкам желудка, что может вызвать эрозивно-язвенные поражения и желудочно-кишечные кровотечения.

Определение кислотности среды раствора аспирина

Использовали индикатор лакмус, для определения кислотности среды. Продуктами гидролиза являются фенолпроизводное (салициловая кислота) и уксусная кислота, следовательно, необходимо использовать индикатор для выявления кислотных свойств.

Результаты и выводы:

При добавлении индикатора лакмуса, розовая окраска появилась в образце № 2, где находился исследуемый образец с АСПИРИНОМ Российского производства, что указывает на выраженность кислотной среды. В пробирке № 1, где находился образец АСПИРИНА С (Германия), индикатор не поменял свою окраску, следовательно, следует сделать вывод, что данный образец не имеет яркой выраженной кислотности среды.

Опасность аспирина заключается в том, что в желудке человека он под действием воды, как мы уже выяснили, подвергается гидролизу. Продуктами гидролиза являются фенолпроизводное (салициловая кислота) и уксусная кислота. В желудке находится определённая концентрация своей соляной кислоты, необходимой для обеззараживания и переваривания пищи, и повышение концентрации кислоты способствует нарушению кислотного баланса желудка, что может привести к появлению эрозивно-язвенных поражений и желудочно-кишечных кровотечений.
Определение растворимости аспирина в этаноле
Внесли в пробирку по 0,1 г лекарственных препаратов и добавили 10 мл этанола. При этом наблюдали частичную растворимость аспирина. Нагрели на спиртовке пробирки с веществами . Сравнили растворимость лекарственных препаратов в воде и этаноле.

Результаты и выводы:

Результаты эксперимента показали, что АСПИРИН (Российского производства) лучше растворяется в этаноле, чем в воде, но выпадает в осадок в виде игольчатых кристаллов, АСПИРИН (производство - Германия) частично растворился, а часть лекарства образовала хорошо различимый белый осадок.

В инструкции производители АСПИРИНА С (Германия) указывают, что недопустимо применение аспирина совместно с этанолом, это также доказало наше исследование, которое показало об изменении свойств лекарства. Следует сделать вывод о недопустимости применения алкогольсодержащих лекарств совместно с аспирином, а тем более с алкоголем .

Возникает вопрос, почему производители российского аспирина не указывают этого в своей инструкции?

Определение фенолпроизводного в растворе аспирина

Для качественного определения фенолпроизводного (салициловой кислоты) в растворе необходимо взять раствор хлорида железа (III) – FeCl 3 . При его добавлении к раствору появляется фиолетовое окрашивание.

Взболтали по 0,1 г каждого препарата с 10-15 мл воды и добавили несколько капель хлорида железа (III). При этом наблюдали темное коричнево-фиолетовое окрашивание. Наиболее ярко выраженное окрашивание наблюдалось в пробирке № 1.

Результаты и выводы:

В результате, было выявлено, что при гидролизе российского аспирина образуется больше уксусной кислоты, чем фенолпроизводных, вследствие того, что фиолетовой окраски не появилось. А при гидролизе АСПИРИНА С (Германия) наоборот, больше образуется фенолпроизводных, чем уксусной кислоты.

Затем мы выяснили, что фенолпроизводное, это очень опасное для здоровья человека вещество, и предположили, что возможно, фенольное соединение влияет на появление побочных эффектов на организм человека, при приеме ацетилсалициловой кислоты (данный факт упоминался еще в 19 веке).
Выводы
1.АСПИРИН Российского производства плохо растворим в воде, имеет наиболее ярко выраженную кислотность, поэтому, мы не рекомендуем его применять, а, лучше использовать АСПИРИН С (Германия) производителя, который обеспечил полную растворимость ацетилсалициловой кислоты в воде. Следовательно, снижается опасность заболеваний желудочно-кишечного тракта. Если, вы, все-таки употребляете АСПИРИН Российского производства, то необходимо помнить, что его лучше запивать молоком, что обеспечит защиту желудка от повышения кислотности среды. АСПИРИН С (Германия) следует запивать водой, которая обеспечивает полную растворимость данных лекарственных препаратов, но не рекомендуется запивать соком или морсом, что может привести к повышению кислотности среды желудка.

2.При гидролизе аспирина образуется фенолпроизводное соединение, которое является токсичным веществом для организма человека, и, внимательно, изучив инструкцию, мы увидели, наличие множества побочных эффектов, которые возможно вызваны действием данного соединения. Поэтому хорошо подумайте, прежде чем употребить данное лекарство, если в этом нет крайней необходимости. В таком случае откажитесь от приема такой таблетки.

3.При не соблюдении сроков и правил хранения ацетилсалициловая кислота разлагается, что приводит к образованию других веществ, а именно фенолкислоты, и применение такого препарата может пагубно отразиться на здоровье человека. При вскрытии упаковочной бумаги АСПИРИНА С, мы, почувствовали резкий запах уксусной кислоты, следовательно, скорее всего, были нарушены правила хранения данного лекарственного средства, и ацетилсалициловая кислота подверглась гидролизу (препарат хранили в условиях повышенной влажности), в результате которого образуется не только фенолкислота (салициловая кислота), но и уксусная кислота. Рекомендация: прежде чем употреблять аспирин, необходимо проверить на наличие запаха уксусной кислоты, такого запаха быть не должно, согласно физическим свойствам ацетилсалициловая кислота запаха не имеет, если запах присутствует, то, следовательно, ацетилсалициловая кислота подверглась гидролизу).

4.Необходимо знать, что все лекарства действуют эффективно только в определенных условиях, которые всегда указаны в прилагаемой инструкции. Прежде чем пользоваться любым препаратом, надо внимательно ознакомиться с инструкцией, так как неумелое использование или хранение может представлять потенциальную опасность для здоровья. Лекарственные препараты также нужно применять по назначению. Суммируя сказанное выше, нельзя ещё раз не подчеркнуть опасность злоупотребления некоторыми органическими химикатами. Однако это обстоятельство не может умалить тех достижений в области органической химии, которые поставили её в ряд наиболее полезных человечеству наук

Приложение 1

Аспирин противопоказан людям с повышенной кислотностью желудка (это свойство проявляется в снабжении желудочного сока лишними ионами водорода H+). Имеются противопоказания по приему людям с язвенной болезнью желудка и 12-ти перстной кишки. Основанием для такого утверждения стало выраженное раздражающее действие, которое АСК может оказывать на слизистую ЖКТ. Однако на сегодняшний день, такое утверждение не имеет под собой оснований.

При употреблении аспирина нельзя его запивать теплой водой, ввиду образования фенола

Нельзя принимать аспирин детям, больным ветрянкой или гриппом, нельзя употреблять аспирин при гемофилии, астме.

Категорически противопоказан аспирин детям с синдромом Рейе (недостаточностью функции печени, причем, как считается многими учеными, именно прием аспирина детьми до 15 лет может вызвать это заболевание).

Аспирин противопоказан женщинам в период беременности.

Нельзя принимать аспирин людям с гипертермией.

Аспирин противопоказан людям, болеющим подагрой и это не все случаи… Нередко приходится слышать, что Аспирин оказывает негативное воздействие на слизистую ЖКТ, что особенно выражено при длительном приеме препарата (это свойство обусловлено наличием салицина).

Опасны передозировки препарата: в некоторых случаях наблюдалось тошнота, рвота, шум в ушах, нарушение зрения, головокружение, сильная головная боль, общее недомогание, лихорадка (так называемый синдром салицизма), спутанное сознание, сонливость, коллапс, судороги, анурия, кровотечения, гипервентиляция легких (одышка, удушье, цианоз, холодный липкий пот и т.п.)

Приложение 2

Природные источники ацетилсалициловой кислоты
В природе существует множество видов растений, издавна помогающих человеку в борьбе с болезнью. Одним из таких растений является ива, кора которой является природным источником салициловой кислоты. Мы зовем его ракитой, вербеной, ветлой, и этот список может быть продолжен.

Салицин входит в состав внутренней коры (флоэма, лубяной слой) деревьев и кустарников семейства ивовых:

Тополь осиновидный (Populus tremuloides)

Тополь крупнозубчатый (Populus grandidentata)

Ива белая, или серебристая, ветла, белолоз (Salix alba)

Ива чёрная (Salix nigra)

Ива ломкая, или ракита (Salix fragilis)

Ива пурпурная (Salix purpurea)

Ива вавилонская (плакучая) (Salix babylonica)
Самые богатые салицилатами продукты:

В 100 г - мг: мед 2,5-11,2; чернослив 6,9; изюм 5,8-7,8; укроп 6,9; красная смородина 5,6; малина 5,1; финики 4,5; черная смородина 3,6; миндаль 3,0; черешня 2,8; абрикос 2,6; апельсин 2,4; ананас 2,1

Приложение 3

Интересные факты и рекорды Гиннеса

1900г-на рынок выпущена первая в мире таблетированная форма препарата аспирин, содержащая 500 мг ацетилсалициловой кислоты. До этой даты средство выпускалось только в форме порошка, что доставляло неудобства при его продажи в аптеках.

1925г-аспирин спас множество жизней во время обширной эпидемии гриппа в Европе.

Аспирином и героином человечество обязано одному и тому же человеку. (Феликс Хоффманн- немецкий химик, первым синтезировавший лекарственные препараты аспирин и героин.

1969г.- упаковка с препаратом аспирин отправляется на луну в составе аптечки американского астронавта Нейла Армстронга на борту космического корабля “Апполон 11”.

23 июня 1971г.- Джон Вейн публикует свои работы о механизме действия ацетилсалициловой кислоты “Ингибирование синтеза простагландинов как механизм действия аспирин - подобных лекарств”

1993г - на рынок Германии выходит новый брэнд компании “Bayer” аспирин кардио.

1994 г - опубликованы результаты метаанализа более чем 300 исследований препарата аспирин с участием 140 тыс. пациентов, ставшего на тот период своеобразным рекордом. Было доказано: если бы лица в возрасте до 70 лет ежедневно получали аспирин в невысокой дозе, то смертность вследствие сердечнососудистых заболеваний в мире сократилась бы на 100 тыс. человек в год.

6 марта 1999г. административное здание компании “Bayer AG” превратилось в самую большую в мире упаковку препарата Аспирин. Огромное здание,120+65+19 м, с помощью 28 000 кв. м ткани, раскрашенной соответствующим образом, металлических каркасов и надувных труб из фольги было оформлено в огромную упаковку. Таким образом, компания “Bayer AG” отпраздновала 100-летний юбилей своего самого известного детища. Это рекордов Гиннеса - самая большая в мире упаковка препарата Аспирин. А новый сорт розы, выведенный в Германии в честь 100-летнего юбилея препарата, был назван аспирин.

1950г-аспирин занесен в книгу рекордов Гиннеса как анальгетик с наибольшим объемом продаж.

Список литературы:

Абелев Г.И. Воспаление - Соросовский Образовательный журнал. № 5.- 1996г - С. 4–10.
Иванов В.И. Тайны народной медицины России - Олма-Пресс-2001 г-639С.
Малютин Б.П., Малютина Т.Б., Скобелкина Н.Б. Народный лечебник или врачевание силами природы. - М., Прибой -1997г.- 716С.
Насонов Е.Л., Лебедева О.В. Новости фармации и медицины – Москва -1996 г - С. 3-8
Сигидин Я.А., Шварц Г.Я., Арзамасцев А.П., Либерман С.С. -Лекарственная терапия воспалительного процесса.- М.: Медицина. - 1988.- 240 С.
Сидоренко Б.А., Преображенский Д.В. Кардиология-т.37, № 6,-1997 -657С.
Филиппов П.П. Как внешние сигналы передаются внутрь клетки - Соросовский образовательный журнал - 1998 - 28С.

В состав таблетки входят 0.1, 0.25 или 0.5 граммов активно действующего вещества, а также лимонная кислота (в форме моногидрата) и картофельный крахмал.

Форма выпуска

таблетки 0.1, 0.25 и 0.5 граммов;
таблетки расфасовываются в контурные безъячейковые или в контурные ячейковые упаковки №10х1, №10х2, №10х3.

Фармакологическое действие

Препарат снимает боль, жар и воспаление , препятствует агрегации .

Фармакологическая группа: НПВС.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Кислота ацетилсалициловая - что это такое?

Ацетилсалициловая кислота - это , салициловый эфир уксусной (этановой) кислоты.

Формула ацетилсалициловой кислоты - (АСК)- C₉H₈O₄.

Код ОКПД 24.42.13.142 (кислота ацетилсалициловая в смеси с другими препаратами).

Получение АСК

При производстве АСК используется метод этерификации этановой кислотой.

Фармакодинамика

Обезболивающий эффект обусловливается как центральным, так и периферическим действием. При лихорадочных состояниях снижает температуру, воздействуя на центр терморегуляции.

Агрегация и адгезивность тромбоцитов , а также тромбообразование уменьшаются за счет способности АСК подавлять синтез тромбоксана А2 (TXA 2) в тромбоцитах. Тормозит синтез протромбина (фактора II свертывания ) в печени и - в дозе, превышающей 6 г/сут. - увеличивает ПТВ.

Фармакокинетика

Абсорбция вещества после приема препарата внутрь практически полная. Период полуэлиминации неизмененной АСК - не более 20 минут. TCmax АСК в - 10-20 минут, общего салицилата, образующегося вследствие , - от 0,3 до 2,0 часов.

В связанном с состоянии в плазме находится около 80% ацетилсалициловой и салициловой кислот . Биологическая активность сохраняется даже тогда, когда вещество находится в связанной с белком форме.

Метаболизируется в печени. Выводится почками. На выведение влияет рН мочи: при ее закислении уменьшается, а при подщелачивании - возрастает.

Фармакокинетические параметры зависят от величины принятой дозы. Элиминация вещества нелинейная. Причем у детей 1-го года жизни в сравнении со взрослыми она протекает значительно медленнее.

Показания к применению: от чего помогают таблетки Ацетилсалициловая кислота?

Показания к применению Ацетилсалициловой кислоты - это:

лихорадочные состояния при заболеваниях инфекционно-воспалительного характера;
ревматоидный артрит ;
ревматизм ;
воспалительное поражение миокарда , причиной которого является иммунопатологическая реакция;
болевой синдром различного происхождения, включая и зубную боль (в т.ч. головную боль, ассоциированную с алкогольным абстинентным синдромом), боли в суставах и мышцах, невралгию, мигрени , альгодисменорею .

Также аспирин (или ацетилсалициловая кислота) применяется в профилактических целях при угрозе тромбоза , тромбоэмболии , ИМ (при препарат назначают для вторичной профилактики).

Противопоказания

Прием АСК противопоказан при:

“аспириновой” астме ;
в период обострения эрозивно-язвенных поражений пищеварительного канала ;
желудочных/кишечных кровотечениях ;
авитаминозе К ;
гемофилии , гипопротромбинемии , геморрагических диатезах ;
дефиците G6PD;
портальной гипертензии ;
недостаточности функции почек/печени;
расслоении аорты;
в период лечения (если недельная доза препарата превышает 15/ мг);
подагрическом артрите, подагре;
(абсолютными противопоказаниями являются первые три и последние три месяца);
гиперчувствительности к АСК/салицилатам.

Побочные действия

Побочные эффекты лечения АСК могут проявляться в виде:

тошноты;
гастралгии;
анорексии;
тромбоцитопении;
эрозивно-язвенных поражений пищеварительного канала;
и/или печеночной недостаточности.

При длительном применении появляется шум в ушах, снижается острота слуха, нарушаться зрение, возникают головокружения и — при приеме высоких доз — головные боли. Также возможны кровотечения, гипокоагуляция , рвота, бронхоспазм .

Ацетилсалициловая кислота, инструкция по применению (Способ и дозировка)

При активном ревматизме взрослым пациентам назначают от 5 до 8 г АСК в сутки. Для ребенка дозу рассчитывают в зависимости от веса. Как правило, она варьируется в пределах от 100 до 125 мг/кг/сут. Кратность применения - 4-5 р./сут.

Через 1-2 недели после начала курса дозу для ребенка уменьшают до 60-70 мг/кг/сут, для взрослых пациентов дозировка остается прежней. Продолжать лечение следует до 6 недель.

Согласно инструкции по применению Ацетилсалициловой кислоты, отмену препарата необходимо производить постепенно в течение 1-2 недель.

Ацетилсалициловую кислоту от головной боли и в качестве средства от температуры назначают в более низких дозировках. Так, при болевом синдроме и лихорадочных состояниях доза на 1 прием для взрослого - от 0,25 до 1 г при кратности применений от 4 до 6р./сут.

Следует помнить, что при головной боли АСК в особенности эффективна, если боль спровоцирована повышением ВЧД (внутричерепного давления).

Для детей оптимальная доза на один прием 10-15 мг/кг. Кратность применений - 5 р./сут.

Лечение не должно длиться более 2 недель.

Для предупреждения тромбозов и эмболий АСК принимают 2-3 р./сут. по 0,5 г. Для улучшения реологических свойств (для разжижения) препарат принимают длительно по 0,15-0,25 г/сут.

Для ребенка старше пятилетнего возраста разовая дозировка - 0,25 г, четырехлетним детям разрешается однократно давать 0,2 г АСК, двухлетним детям - 0,1 г, годовалым - 0,05 г.

Запрещено давать АСК детям от температуры, которая поднимается на фоне вирусной инфекции . Препарат действует на те же структуры мозга и печени, что и некоторые вирусы, и в сочетании с вирусной инфекцией может спровоцировать у ребенка развитие синдрома Рейе .

Применение АСК в косметологии

Маска для лица с Ацетилсалициловой кислотой позволяет быстро снять воспаление, уменьшить отечность тканей, убрать покраснения, удалить поверхностный слой отмерших клеток и почистить забитые поры.

Препарат хорошо подсушивает кожу и прекрасно растворяется в жирах, что делает целесообразным его применение в качестве средства от прыщей : таблетки, смочив водой, прикладывают к воспалившимся элементам на лице или добавляют в состав масок для лица.

Ацетилсалициловая кислота от прыщей хорошо работает в сочетании с лимонным соком или медом. Эффективна для устранения проблем с кожей и маска с глиной.

Для приготовления лимонно-аспириновой маски таблетки (6 штук) просто растирают со свежеотжатым соком до получения однородной массы. Затем лекарство точечно наносят на воспаленные прыщи и оставляют на них до высыхания.

Маска с медом готовится следующим образом: таблетки (3 штуки) смачивают водой, а затем, когда они растворятся, смешивают с 0.5-1 ложкой (чайной) меда.

Для приготовления глиняной маски следует смешать с теплой водой 6 измельченных таблеток АСК и 2 ложки (чайных) белой/голубой глины.

Передозировка

Передозировка может стать следствием:

длительного лечения АСК;
разового введения слишком высокой дозы препарата.

Признаком передозировки является синдром салицилизма , проявляющийся общим недомоганием, гипертермией, шумом в ушах, тошнотой, рвотой.

Сильная сопровождается судорогами , ступором, резким обезвоживанием, некардиогенным легких , нарушениями КОС, шоком.

При передозировке АСК пострадавший должен быть незамедлительно госпитализирован. Ему промывают желудок, дают , проверяют КОС.

В зависимости от состояния КОС и баланса воды и электролитов может быть назначено введение растворов , натрия цитрата и натрия гидрокарбоната (в виде инфузии).

Если рН мочи - 7,5-8,0, а плазменная концентрация салицилатов превышает 300 мг/л (у ребенка) и 500 мг/л (у взрослого), требуется проведение интенсивной терапии щелочными диуретиками .

При сильной интоксикации проводят ; восполняют потери жидкости; назначают симптоматическое лечение.

Взаимодействие

Усиливает токсичность барбитуровых препаратов , вальпроевой кислоты , метотрексата , эффекты пероральных сахароснижающих препаратов, наркотических , сульфаниламидных средств .

Ослабляет эффекты мочегонных средств (калийсберегающих и петлевых), гипотензивных средств из группы иАПФ, действие урикозурических средств .

При одновременном применении с противотромботическими препаратами , тромболитиками , непрямыми антикоагулянтами повышает риск кровотечений.

ГКС усиливают токсическое действие АСК на слизистую пищеварительного канала, увеличивают ее клиренс и снижают плазменную концентрацию.

При одновременном применении с солями Li увеличивает плазменную концентрацию ионов Li+.

Усиливает токсическое действие алкоголя на слизистую пищеварительного канала.

Условия продажи

Средство безрецептурного отпуска.

Рецепт на латинском (образец):

Rp: Acidi acetylsalicylici 0,5
D. t. d. N 10 in tab.
S. По 1 таблетке 3 р./день после еды, обильно запивая водой.

Условия хранения

Таблетки должны храниться в сухом месте при температуре ниже 25°C.

Срок годности

Четыре года.

Особые указания

Препарат должен с осторожностью применяться у людей с патологиями почек и печени , при повышенной кровоточивости, декомпенсированной ХСН, в период лечения антикоагулянтами, а также у людей, имеющих в анамнезе эрозивно-язвенные поражения пищеварительного тракта и/или желудочные/кишечные кровотечения .

Даже в незначительных дозах АСК уменьшает выведение мочевой кислоты , что у предрасположенных пациентов может вызвать острый приступ подагры .

При приеме высоких доз АСК или необходимости длительного лечения препаратом требуется регулярно контролировать уровень и наблюдаться у врача.

В качестве противовоспалительного средства применение АСК в дозе 5-8 г/сут. ограничено из-за повышенного риска развития побочных реакций со стороны ЖКТ.

Для уменьшения кровоточивости во время операции и в послеоперационном периоде, прием салицилатов прекращают за 5-7 дней до хирургического вмешательства.

При приеме АСК следует помнить, что это средство без консультации врача для обезболивания можно принимать не более 7 дней. В качестве жаропонижающего АСК разрешается пить не более 3 дней.

Химические свойства вещества

При кристаллизации АСК образуются бесцветные иглы или моноклинные многогранники со слегка кисловатым вкусом. Кристаллы стабильны в сухом воздухе, однако при повышении влажности постепенно гидролизуются до салициловой и уксусной кислот.

Вещество в чистом виде представляет собой кристаллический порошок белого цвета и практически без запаха. Появление запаха уксусной кислоты является свидетельством того, что вещество начало гидролизоваться.

вирусной инфекцией , поскольку такое сочетание может стать причиной развития угрожающего жизни ребенка состояния - синдрома Рейе .

У новорожденных младенцев салициловая кислота способна вытеснять из связи с альбумином билирубин и способствовать развитию энцефалопатии .

АСК легко проникает во все жидкости и ткани организма, в том числе в цереброспинальную, синовиальную и перитонеальную жидкость.

При наличии отека и воспаления проникновение салицилата в суставную полость ускоряется. В стадию воспаления, напротив, – замедляется.

Ацетилсалициловая кислота и алкоголь

Алкоголь в период АСК противопоказан. Подобное сочетание может стать причиной возникновения желудочных и кишечных кровотечений, а также тяжелых реакций гиперчувствительности.

Для чего Ацетилсалициловая кислота при похмелье?

АСК является весьма эффективным средством от похмелья, что обусловлено антиагрегантным действием препарата.

Однако следует помнить, что принимать таблетку лучше не употребления спиртного, а примерно за 2 часа до застолья. Благодаря этому снижается риск образования микротромбов в мелких сосудах мозга и - отчасти - отека тканей.

Применение при беременности и при грудном вскармливании

Ацетилсалициловая кислота при беременности противопоказана. В особенности в первые и последние три месяца вынашивания плода. На ранних сроках прием препарата может способствовать повышению риска развития врожденных дефектов, на поздних - перенашиванию беременности и ослаблению родовой деятельности.

АСК и ее метаболиты в небольших количествах проникают в молоко. После случайного приема препарата побочные эффекты у младенцев не отмечались, в связи с чем прерывать грудное вскармливание (ГВ), как правило, не нужно.

Если женщине показано длительное лечение высокими дозами АСК, необходимо прекратить ГВ.